Rond kerstmis 1885 was Vincent zwaar neerslachtig en zocht hij troost in cafés en bordelen en vervloekte iedereen die hem had afgewezen. In januari 1886 vroeg Theo aan Vincent om Antwerpen te verlaten, maar Vincent weigerde koppig.

Op 18 januari 1886 liet hij, in tegenspraak met zijn vroegere voornemens, zich inschrijven aan de prestigieuze Academie voor Schone Kunsten van Antwerpen. Hij was toen 32 jaar. Hij wilde er nieuwe vrienden maken zodat hij zich kon bevrijden uit zijn artistieke eenzaamheid, maar hij hield het er geen drie maanden vol.

Hij kreeg ruzie met zijn docent Karel Verlat die een avondtekenklas "Antiek" gaf. Hoewel hij het tekenen naar gipsen afgietsels van antieke sculpturen verafschuwde, gedroeg hij zich aanvankelijk voorbeeldig. Dit resulteerde onder andere in Gipsen torso, De discuswerper en Gipsbeeldje van een paard (alle in het Van Goghmuseum, Amsterdam). Verlat liet hem echter niet schilderen en hij mocht evenmin werken met levende modellen, de hoofdreden waarvoor Van Gogh naar de Academie gekomen was. Toch probeerde Van Gogh dit in het schildersatelier, maar hij werd door de leraar minachtend teruggestuurd naar de tekenklas. Deze klas "Antiek" werd gegeven door Frans Vinck. Van Gogh schreef nadien in voor een tweede tekenklas, 's middags gegeven door Eugène Siberdt, een leraar van de cursus "Tekening figuur naar het leven". Siberdt was een soort drilsergeant, iemand die streefde naar klassieke perfectie. Een botsing met de rusteloze aard en koortsachtige werkmethode van Van Gogh was onvermijdelijk. Van Gogh noemde, in het bijzijn van de leerlingen, de methodes van Siberdt volstrekt verkeerd. Hij tekende een gipsen afgietsel van een Griekse godin als een stevig gebouwde naakte Vlaamse matrone, tot afschuw van zijn leraar. Dit was het begin van het einde van zijn opleiding aan de Academie. Toen hij een tekening als eindwerk instuurde, verwachtte hij er al niet veel van, maar hij werd zelfs vernederd door de jury; hij moest terug naar een cursus op beginnersniveau bij leerlingen van tien jaar. Van Gogh verliet verbitterd de Academie. Pas een maand later beslisten de leraren dat Van Gogh zijn jaar moest overdoen. In tegenstelling tot hardnekkige beweringen in de literatuur, werd hij dus niet door Siberdt weggestuurd: hij was al vertrokken.^[6]

Nadien sloot hij zich nog even aan bij een chaotische tekenclub in een café op de Grote Markt van Antwerpen. Deze bestond uit studenten van de Academie, die zich hier beter konden uitleven. Zij konden hier naakte modellen tekenen en vrouwen werden hiertoe luidruchtig aangemoedigd. Ook hier werd Van Gogh met zijn vreemde tekeningen en schilderijen door hen bespot en afgewezen. Hij bleef er nog even hangen als eenzaat en maakte vluchtige tekeningen met potlood en krijt. Hij poseerde er zelfs voor een vluchtig aquarelportret door de jonge Engelsman Horace Mann-Livens (1862-1936).

In Antwerpen was Vincent ziek geworden. Bovendien was er syfilis bij hem geconstateerd. Dit, het armoedig leven, slechte voeding en te veel roken bezorgden hem koorts, kuchhoesten, maagkrampen en mondpijn. Zijn tanden begonnen te rotten en af te breken. Eind februari 1886 liet hij, ten einde raad, een derde van zijn tanden uittrekken door een tandarts, en dit zonder verdoving, behalve wat sterkedrank. Hij stuurde nog steeds geruststellende brieven naar zijn broer Theo, maar in feite waren zijn fantasieën over het Antwerpse leven aan het instorten. Hij geraakte uitgeput en overwerkt en had doodsgedachten.

Uit die tijd stammen enkele schilderijen van naaktmodellen, gezichten vanuit zijn raam op achterhuizen en vooral de olieverfschilderij Kop van een skelet met brandende sigaret (februari 1886), in het Van Gogh Museum, Amsterdam. Dit is in feite zijn eerste zelfportret, want zo zag hij zichzelf toen.

Hij verlangde meer en meer naar Parijs en probeerde een uitnodiging van zijn broer uit te lokken. Zijn smeekbrieven werden beantwoord met uitvluchten en verzoeken om terug te keren naar Nederland. Toen Theo ten slotte weigerde, stapte Vincent resoluut op de nachttrein naar Parijs, zonder zijn schulden in Antwerpen (huur, verf, tandarts) te betalen.

Het korte verblijf in Antwerpen had wel een beslissende en bevrijdende invloed op zijn latere kunstrichting. Het was een breuk met de calvinistische strengheid in Nederland, die resulteerde in een zwaarmoedige en duistere weergave van zijn omgeving. Nu kon hij experimenteren en zijn eigen artistieke mogelijkheden ontdekken.

In maart 1886 verliet Van Gogh onverwachts België. Hij ging inwonen bij Theo in Parijs, Rue Lepic 54 in Montmartre, waar hij een eigen atelier kreeg. Hier werkte hij verder aan zijn artistieke doorbraak. Hij raakte bevriend met Henri de Toulouse-Lautrec en met Emile Bernard, terwijl hij bewondering had voor de bloemstillevens van Adolphe Monticelli, de romantische Eugène Delacroix en de allegorische Pierre Puvis de Chavannes.

Belangrijker nog was zijn contact met het Franse impressionisme, tien jaar na het ontstaan. De reeks "Salons des Impressionistes" waren voorbij enPaul Signac, met wie hij vaak ging schilderen in Asnières, worstelde als post-impressionist met het divisionisme. Georges Seurat, Paul Gauguin,Camille Pissarro en Armand Guillaumin behoorden tot zijn kennissen.

De relatie tussen Vincent en Theo kwam enige tijd onder druk te staan toen bleek dat Vincent voortdurend met Jan en alleman ruzie maakte. Pas tegen het eind van Vincents verblijf knapte de relatie weer op en kregen de broers weer een zeer innige band. Ook gedurende deze periode werkte Vincent onvermoeibaar hard, ten koste van zijn gezondheid.

Het Parijse leven was erg druk voor de zwakker wordende Van Gogh, en vaak ook grauw en koud. Hij was 34 jaar oud toen hij Parijs verliet in februari 1888. Hij ging naar Arles in het zuiden van Frankrijk in de Camargue. Het was er echter al even koud: het vroor er en er lag sneeuw. In mei 1888 betrok Van Gogh vier kamers in een huurhuis, in het rechterdeel van een huis aan de Place Lamartine in Arles. Op het schilderij hetgeen hij van dit plein maakte, is zijn woning herkenbaar aan de groene luiken. Eindelijk had hij een plek gevonden waar hij niet alleen kon schilderen maar ook vrienden kon laten logeren. Hij wilde van dit gele hoekpand een kunstenaarshuis maken, waar schilders samen konden wonen en werken.

Vlak nadat Van Gogh in het ‘gele huis’ was getrokken, stuurde hij Theo een beschrijving en een schets van zijn schilderij van het huis ‘onder een zwavelkleurige zon, onder een lucht van zuiver kobalt. Het motief is zo moeilijk! Maar juist daarom wil ik het onder de knie krijgen. Want het is ontzagwekkend, die gele huizen in de zon en dan de onvergelijkelijke helderheid van het blauw.’ Die indrukken vertaalde hij in zijn atelier treffend naar deze compositie in contrasterende kleuren.

Van Gogh heeft in dit schilderij, dat hij zelf ‘De straat’ noemde, zijn naaste omgeving weergegeven. Links is het restaurant te zien waar hij vaak ging eten. Het huis van zijn vriend, de postbode Joseph Roulin lag voorbij de tweede spoorbrug. sneeuw. Het was zijn droom hier een kunstenaarsgemeenschap op te richten, maar uiteindelijk kwam alleen Paul Gauguin erop af. Deze relatie duurde slechts enkele maanden en eindigde op een klinkende ruzie waarbij Van Gogh zijn linkeroorlel afsneed.

Onder de Franse zuiderzon maakte Van Gogh zijn meest opzienbarende werken in een koortsachtig tempo, soms meerdere op een dag. Het werden echter zijn laatste twee levensjaren, met dramatische crises. Hij werd gekweld door, wat hijzelf noemde, "de stem van de verschrikkelijke luciditeit". Hij behaalde in die periode zijn grootste artistieke triomfen door de intense weergave van het licht van het zuiden in door hitte geteisterde doeken. Zijn beroemdste werken dateren uit deze periode. Het is een hoogtepunt in zijn korte loopbaan. De Twaalf zonnebloemen in een vaas (augustus 1888; Neue Pinakothek, München) werd (zoals de Mona Lisa van Leonardo da Vinci) een der meest populaire schilderijen in de kunstgeschiedenis.

Hij wilde de Middellandse Zee ontdekken en trok voor een vijftal dagen naar het nabijgelegen Saintes-Maries-de-la-Mer, waar hij onophoudelijk schetsen en tekeningen maakte van de omgeving. Terug in Arles zette hij zijn bekende Vissersboten op het strand op het doek.

Ook zijn kenschetsende portretten ontstonden in deze periode, zoals van de twee schilderijen van de zoeaaf (juni 1888), van Roulin en Eugène Boch. In 2013 werd in Noorwegen een verloren gewaand werk gevonden: Zonsondergang bij Montmajour (juli 1888), waarvan er enkele pentekeningen bestonden.

Van Gogh huurde het "gele huis", schilderde het indrukwekkende Nachtcafé en verwerkte uitzonderlijke motieven van oogst, wijngaard en cipressen. Op 23 oktober 1888 kwam Paul Gauguin bij hem logeren, maar nauwelijks twee maanden later volgde de breuk, tijdens een hoog oplopende ruzie over de plaatselijke cafébazin. Bovendien waren ze verliefd op haar zodat ze haar al vele malen geschilderd hadden. Van Gogh haalde met zijn scheermes uit naar Gauguin, die zich nog net kon verweren, maar Van Gogh sneed per ongeluk zijn eigen oorlel af. Anderen beweren dat hij zelf uit eigen kracht een stuk van zijn oor sneed en dat de tinnitus waaraan hij leed hier de aanleiding toe was.

De Duitse kunsthistorici Hans Kaufmann en Rita Wildegans onderzochten gedurende tien jaar politierapporten, getuigenverklaringen en brieven van de beide schilders. Volgens hen zou Paul Gauguin van plan zijn geweest het gele huis in Arles na een verblijf van twee maanden te verlaten. Van Gogh zou hem boos achterna de straat op zijn gelopen, waarop een ruzie zou zijn ontstaan en Gauguin uithaalde met zijn degen en daarmee een deel van Van Goghs oor afhieuw.

Daarna zouden ze hebben afgesproken hierover te zwijgen: Gauguin om strafvervolging wegens het toebrengen van letsel te ontlopen en Van Gogh om de vriendschap te behouden. Vervolgens zou Van Gogh zijn oorlel aan een prostituee hebben gegeven en terug naar huis zijn gegaan.

De Duitse kunstwetenschappers vinden steun voor hun stelling in de laatste brief van Van Gogh aan Gauguin. Daarin schreef hij: "Jij bent stil, ik zal het ook zijn." Ook in brieven aan zijn broer Theo menen zij impliciete verwijzingen naar het incident te kunnen herkennen. In 2008 publiceerden zij hun bevindingen in een boek (zie onder Literatuur).^[7] Curator Leo Jansen van het Van Gogh Museum wijst hun conclusie af. De aangevoerde bewijzen zijn voor een groot deel uit hun verband getrokken.^[8]

In januari 1889 was Van Gogh hersteld en ging hij opnieuw driftig aan het werk aan herhaalde versies van La Berceuse, waarvoor Madame Roulin model zat. Verder schilderde hij nieuwe variaties Zonnebloemen. De buurtbewoners maakten zich echter zorgen om de "vagebond" in het gele huis.