Op dinsdag, 25 april 1656 werd door de Heeren Andries van der Walle en Joris Gerstecoren, landmeters van de steden Leyde ende Harlemum, op de hoek van de Cromme Vaert bewesten Lis omtrent een hondt en vijftigh roede besuyden Den Delff, een paal van elzenhout in de grond gestoken. Als eerste baken in het landschap ging deze paal het 'Halfscheyd' markeren van de te maken 'Treck-Vaert' en 'Treck-Wech' tussen de steden Leyde ende Harlemum.
De eerste plannen daarvoor dateerden al uit 1640, maar die liepen op niets uit door tegenwerking van Gouda. De kaasstad was bang dat een deel van het vrachtverkeer met Rotterdam nu over Haarlem, Leiden en Delft zou gaan varen en dat zou wel eens tot lagere tolopbrengsten kunnen leiden. Maar toen in 1655 Gouda zelf met Amsterdam het plan opvatte om een trekvaart tussen die beide steden te realiseren, zagen Leyde en Haerlem hun kans schoon. Na enig gedelibereer over de voorwaarden (uitsluitend personen-, post en klein pakketvervoer) kon het graafwerk, na publicatie van de aanbesteding op 27 februari 1657, in Vogelenzang was men al eerder in september 1656 begonnen i.v.m. de daar aanwezige strandwal, een aanvang nemen. Het werk werd in parcken aanbesteed en men werkte dus op verschillende plaatsen tegelijkertijd. De trekvaart werd bijna dertig kilometer lang, met een diepte van circa anderhalf tot twee meter en een breedte die varieerde tussen de vijftien en twintig meter. Het graven van de vaart was handwerk. Als we daar rekening mee houden, moeten we zeggen dat het graafwerk verbluffend snel voltooid was. Al op donderdag, 1 november 1657 voer de eerste trekschuit van Leiden naar Haarlem.
De trekvaart vindt zijn oorsprong in de uitlopers van het Cager Meer en komt via de Brouwersvaart, Oude Singel en Nieuwe Gracht uit op het Spaarne in Haerlem. Het Leidse deel wordt Haarlemmertrekvaart en het Haarlemse deel aanvankelijk Leidsche trekvaart genoemd. Pas na 1822 sprak men van Leidsevaart. Haarlem en Leiden exploiteerden de trekvaart voor gezamenlijke rekening en die exploitatie bleek zeer lucratief voor beide steden. In het topjaar 1677 maakten 148.397 mensen er gebruik van. De trekvaart bestaat inmiddels 350 jaar.