Officieel opgericht op 1 september 1926. Het zevenkoppige orkest debuteert in het Tuschinskicabaret La Gaîté te Amsterdam. Van 1927 tot 1964 heeft Theo Uden Masman de leiding en groeit het orkest, met leden uit Nederland en Vlaanderen, uit tot het bekendste dansorkest van Nederland. Dankzij de inbreng van Jack Bulterman staat vanaf 1935 Nederlands repertoire prominent op het repertoire. Op 7 augustus 1933 verzorgen The Ramblers hun eerste van ruim 2000 radio-optreden bij de VARA. De optredens die de groep tijdens de oorlog in bezet Nederland doet worden mild bestraft. Tot 5 mei 1946 wordt het Masman verboden op te treden als orkestleider. Eind jaren vijftig wordt het orkest minder populair. The Ramblers met Masman geven op 11 april 1964 hun laatste radio-optreden voor de VARA. Daarna neemt zanger/trombonist Marcel Thielemans de leiding van hem over. Het orkest speelt in heel Europa, begeleidt artiesten als Coleman Hawkins, Benny Carter, Greta Keller en de Boswell Sisters en maakt rond de 500 plaatopnamen.