1955 Op 17 april wordt Rob Bolland geboren in Port Elizabeth, Zuid-Afrika.

1956 Op 5 augustus volgt broertje Ferdi.

1966 Hun oudere broer Ton leert ze gitaarspelen; zelf maken ze zich de banjo, bas, piano, mondharp en drums eigen. Het jonge talent wordt al snel ontdekt. Als ze respectievelijk elf en tien jaar zijn krijgen Rob en Ferdi een platencontract aangeboden. De wet die kinderarbeid verbiedt gooit echter roet in het eten.

1969 Na een jaar in West-Duitsland te hebben gewoond vestigen de Bollands zich in Den Haag. Met broer Ton beginnen ze de rockband The Swingkickers.

1971 Rob en Ferdi beginnen een duo onder de naam Bolland & Bolland. Ton maakt een aantal singles onder de naam George Riley. Ze sturen een tape met eigen werk naar platenmaatschappij Negram en krijgen een contract aangeboden.

1972 De Bollands spelen hun eerste single Summer Of '71 in het televisieprogramma Voor De Vuist Weg van Willem Duys en het nummer wordt een hit. Twee maanden later volgt de nog grotere hit Wait For The Sun.

1974  In november doet het duo mee aan het World Popular Song Festival in Tokio. Ze bereiken de finale en krijgen een prijs voor hun compositie.

1975 In het voorjaar nemen ze samen met producer Hans van Hemert en arrangeur Harry van Hoof het album Bolland & Bolland op.

1976 De gebroeders Bolland worden tweede bij de Nationale Finale van het Eurovisie Songfestival met het door Hans van Hemert gecomponeerde liedje Souvenir.

1978 Het duo produceert voor het eerst zelf een eigen single Spaceman, dat een top twintig hit wordt. Vanaf dit moment zullen Bolland & Bolland zich steeds meer gaan toeleggen op het componeren voor en produceren van andere artiesten.

1979 Op 1 april tekenen Bolland & Bolland een contract waarmee ze een onafhankelijke productie-eenheid worden binnen platenmaatschappij Bovema/Negram. Sandra Reemer, inmiddels de vriendin van Rob, doet onder de naam Xandra mee aan het Eurovisie Songfestival met een compositie van de gebroeders Bolland, Colorado. De tekst is van Gerard Cox.

1981 Het album The Domino Theory vestigt de naam van Bolland & Bolland in het buitenland, mede dankzij het hitje In The Army Now. In Nederland blijft het nummer overigens in de tipparade steken.

1982 Rob Bolland brengt de solo-single Liverpool Eyes uit.

1985 Samen met de Weense zanger Falco schrijven en produceren de gebroeders Bolland de single Rock Me Amadeus. Het nummer speelt slim in op het succes van speelfilm Amadeus, over het leven van de klassieke componist Wolfgang Amadeus Mozart. De single doet niets in eigen land maar bereikt de eerste plaats in zowel de Amerikaanse als Engelse hitlijsten. Het duo krijgt voor het eerst de Exportprijs.

1986 In Nederland wordt de volgende Falco/Bollands-single Jeanny een nummer een hit, waarna Rock Me Amadeus alsnog de hitparade bestijgt. Status Quo scoort een internationale hit met In The Army Now, een nummer dat Bolland & Bolland vijf jaar eerder schreven. Het duo krijgt voor de tweede keer de Exportprijs (voor het hele repertoire).

1987  De broers ontvangen voor het derde achtereenvolgende jaar de Exportprijs (voor In The Army Now in de uitvoering van Status Quo).

1988 Samantha Fox heeft een grote hit in meerdere Europese landen met het Bolland & Bolland-nummer Love House. De gebroeders Bolland krijgen voor de vierde keer de Conamus Exportprijs als bestverkopende Nederlanders over de landsgrenzen, en vestigen daarmee een record.

1989  Bolland & Bolland brengen voor het eerst sinds jaren weer eens een single onder eigen naam uit, The Wall Came Tumbling Down, dat begin '90 in de hitparade belandt. Opnieuw krijgen de broers van Conamus de Exportprijs.

1991 Er verschijnen twee platen van de broers: Dream Factory en The Bolland Project. Op het laatstgenoemde album doen vele gasten mee, waaronder Suzi Quatro en Colin Bluntstone

1995 De plaat Pure verschijnt.

1997 Bolland & Bolland spelen slim in op de rage van jongens- en meidengroepen met het lanceren van B.E.D. (Welles verliefd geweest), Wow! (Keer op keer) en O Die 3 (Jongens). Het zijn typische producers-acts: het duo selecteert de zangers- en zangeressen en produceert de liedjes. De drie projecten zijn succesvol: ze halen allemaal de hitparade. Tussen de bedrijven door produceren ze ook enkele nummers voor Gerard Joling en zijn ze veelvuldig in de media te bewonderen.

1998 Bolland & Bolland laten een andere kant zien met het schrijven en produceren van Daniella’s Daze (100% Jesus), een Alanis Morrisette-achtige rock-act. Ook schrijft het duo drie nummers voor de plaat Smoke On The Water Rock 'n' Rap Extravaganza van Ian Gillan & Ray Slijngaard. Tevens leveren de broers enkele nummers aan voor de soundtrack van de Nederlandse jeugdfilm Abeltje.

1999 Bolland & Bolland tekenen voor de productie van het debuutalbum van David Vermeulen, de zoon van Hans (Sandy Coast, Rainbow Train).

2000 In Oostenrijk wordt de single Rock Me Amadeus door het publiek gekozen tot Plaat Van De Eeuw. De broers spelen zichzelf in een film over Falco. Ze tekenen ook voor de soundtrack. Bolland & Bolland bedenken de groep Follow That Dream voor de televisieserie Alles Voor De Band op de commerciële zender RTL4. Ex-Dolly Dots-zangeres Patty Zomers verzorgt de restyling van bandleden. De single Follow That Dream behaalt de 13e plaats in de Top 40. Voor de film Babs schrijven de broers twaalf nummers. Rob speelt ook nog een rol in deze muzikale komedie. Naar aanleiding van de Duitse musical Falco Meets Amadeus benadert Joop van den Ende de gebroeders Bolland voor de musical 3 Musketiers. Rob en Ferdi Bolland schrijven in tweeëneenhalf jaar 80 liedjes waarvan er uiteindelijk 23 in de musical terechtkomen. De arrangementen zijn van de Amerikaanse componist en dirigent Paul Bogaev.

2001 - 2002 De broers werken steeds meer afzonderlijk en geleidelijk aan ontstaat er een breuk. Ferdi Bolland gaat samenwerken met zijn vrouw en is onder meer verantwoordelijk voor de arrangementen van de liedjes in de musicalfilm Ja Zuster Nee Zuster. Rob Bolland manifesteert zich ondermeer als kunstschilder.

2003 3 Musketiers gaat op 30 maart in het Luxor Theater te Rotterdam in première. In de cast zitten onder meer Pia Douwes en Henk Poort. Het script is geschreven André Breedland. In oktober exposeert Rob Bolland zijn schilderijen in De Brood Galerie te Amsterdam.

2004 De gebroeders Bolland zijn weer gezamenlijk in het openbaar te zien, ondermeer in juni als gasten in het komische tv-programma Weltevreden Op 10 en later in het jaar bij Popquiz a Go Go.

2005 Rob Bolland zingt twee liedjes tijdens de Haagse Beatnach op Parkpop: In The Army Now en Amadeus.