1890. Benjamin Holt en Daniel Best experimenteerden met diverse vormen van stoomtrekkers voor gebruik in de landbouw. Zij deden dit afzonderlijk, bij verschillende bedrijven.

1904. Holt's eerste rupsdozer op stoom.

1906. Holt's eerste rupsdozer op benzine.

1915. Holt "Caterpillar" rupsdozers worden in de eerste wereldoorlog door de geallieerden gebruikt.

1925. De Holt Manufacturing Company en de C. L. Best Tractor Co. fuseren en vormen Caterpillar Tractor Co.

1931. De eerste Diesel Sixty trekker rolde van de lopende band in East Peoria, Illinois, met een nieuwe efficiënte krachtbron voor rupsdozers.

1940. Het Caterpillar leveringsprogramma omvatte nu motorgraders, graders met dozerblad, graders met hefinrichting, machines voor terrasaanleg en elektrische generatorsets.

1942. Caterpillar rupsdozers, motorgraders, generatorsets en een speciale motor voor de M4 tank worden door de Verenigde Staten voor oorlogsdoeleinden gebruikt.

1950. Caterpillar Tractor Co. Ltd. wordt in Engeland opgericht, de eerste van vele buitenlandse vestigingen die dienen om deviezentekorten, tarieven en invoerregelingen aan te pakken en om klanten overal ter wereld beter van dienst te zijn.

1953. In 1931 vormde het bedrijf een afzonderlijke motorverkoopgroep om dieselmotoren aan andere machinefabrikanten te verkopen. Deze groep werd in 1953 vervangen door een afzonderlijke verkoop- en marketingdivisie om beter aan de behoeften van een groot aantal motorklanten te voldoen. De motorverkoop vormt nu ongeveer een derde van de totale verkoop en inkomsten van het bedrijf.

1963. Caterpillar en Mitsubishi Heavy Industries Ltd. vormen een van de eerste joint ventures in Japan waarbij sprake is van gedeeltelijk Amerikaans eigendom. Caterpillar Mitsubishi Ltd. begon productie in 1965, werd omgedoopt tot Shin Caterpillar Mitsubishi Ltd. en is nu de op een na grootste producent van bouw- en mijnbouwmaterieel in Japan.

1981-83. De wereldwijde recessie eiste zijn tol van Caterpillar. Het bedrijf verloor het equivalent van $1 miljoen per dag en werd gedwongen het personeel sterk in te krimpen.

1983. Caterpillar Leasing Company wordt uitgebreid en biedt nu financieringsopties voor materieel aan zijn klanten overal ter wereld. Het bedrijf wordt omgedoopt tot Caterpillar Financial Services Corporation.

1985-nu. Het leveringsprogramma bleef zich diversifiëren om aan uiteenlopende behoeften van de klanten te voldoen. Er worden nu meer dan 300 producten aangeboden, meer dan tweemaal zoveel als in 1981.

1986. Caterpillar Tractor Co. wordt omgedoopt tot Caterpillar Inc. - een naam die de groeiende diversiteit van het bedrijf beter weergeeft.

1987. In de fabrieken ging een moderniseringsprogramma van $1,8 miljard van start om het productieproces te stroomlijnen.

1990. De structuur van het bedrijf werd gedecentraliseerd en gereorganiseerd in business units die verantwoordelijk zijn voor het rendement van beleggingen en de tevredenheid van de klanten.

1997. Het bedrijf bleef zich uitbreiden, en nam Perkins Engines, een bedrijf in het VK, over. Met de toevoeging van het Duitse bedrijf MaK Motoren vorig jaar wordt Caterpillar de wereldleider in dieselmotorproductie.

1998. De grootste starre dumptruck ter wereld - de 797 - debuteert op de Cat Proving Ground in Arizona.

1999. Caterpillar introduceert een nieuwe serie klein materieel voor de bouw op de CONEXPO, de grootste bouwmaterieelbeurs ter wereld, als antwoord op veranderende behoeften van de klanten aan kleiner, veelzijdiger materieel voor de bouw.

2000. Caterpillar viert zijn 75e jubileum.

2001. Caterpillar is het eerste bedrijf dat 6 Sigma wereldwijd implementeert en daarbij in het eerste jaar meer voordelen dan implementatiekosten heeft.

2003. Caterpillar wordt de eerste motorfabrikant die een volledige serie schone dieselmotoren van het modeljaar 2004 aanbiedt die volledig aan de voorschriften voldoen en door de Amerikaanse milieubeschermingsinstantie (EPA) gecertificeerd zijn. Caterpillar's baanbrekende emissiebestrijdingstechnologie, ACERT, is bedoeld om aan de EPA normen te voldoen zonder aan prestaties, betrouwbaarheid of brandstofverbruik in te leveren.