Dit is een overblijfsel uit 1822 van de Hollandse versterkingen, die na de val van Napoleon bij Waterloo in 1815 werden aangelegd. Die zijn na 1830 - het ontstaan van België - de hele 19de eeuw intact gebleven en vormden daardoor, zoals ook bij andere vestingsteden, een fikse hinderpaal om uit te groeien tot een modern Dendermonde. Pas in 1906 mogen ze van het Ministerie van Oorlog worden gesloopt. Dat gebeurt dan ook met de Gentse Poort, maar deze Brusselse Poort en wat verderop de Mechelse Poort blijven behouden. Dat kan, omdat hier ‘doorsteken’ worden aangelegd, die van buiten Dendermonde komende wegen rechtstreeks laten aansluiten op straten binnen de stad.xml:namespace prefix = o ns = "urn:schemas-microsoft-com:office:office" />

Stel je het even voor: de brug achter deze binnenpoort loopt over een stuk vestinggracht, waardoor je op een eilandje in het water - een zogeheten ravelijn - komt, dat stevig ommuurd is. Je maakt daar een 90°-bocht naar rechts, om via een tweede poort en de daarachter liggende brug over het vestwater aan te sluiten op de Brusselse Steenweg buiten de stad. Legers konden zo nooit rechtstreeks zo’n stadspoort aanvallen of beschieten vanaf de hoofdweg. Om het allemaal nog wat moeilijker te maken, kan van de toen nog houten bruggen het gedeelte dat direct aansluit op de poorten worden opgehaald, dat waren valbruggen. De metalen rails aan weerszijden aan de binnenzijde van deze Brusselse Poort en de daarbij behorende katrollen, zijn onderdelen van het ophaalmechanisme. Zo’n valbrug hing langs de buitenzijde aan kettingen, die over wielen door de poortmuren heen lopen. Om bij het neerlaten de brug tegen te houden zonder daarvoor tien sterke mannen nodig te hebben, worden tegengewichten gebruikt. Dat helpt vooral wanneer een stevige wind vat op zo’n brugdek heeft. Dan wordt immers een snelle actie erg moeilijk, terwijl dat juist in noodsituaties van belang is. Maar zelfs met contra-gewichten blijft het moeilijk om zo’n zware valbrug geleidelijk te laten zakken, want eenmaal in beweging, versnelt zo’n brug spontaan. Daarom is hier een speciaal systeem toegepast. De rails waarover het tegengewicht loopt volgen een nauwkeurig berekend gebogen traject, waardoor er op elk moment een evenwicht is tussen het gewicht van de brug en het tegengewicht aan deze kant. Zo kan zo’n valbrug in elke stand worden stilgezet zonder extra kracht en ook heel geleidelijk en met geringe inspanning worden neergelaten. Het is een uitvinding uit 1734, die hier is toegepast en waar nog weinig voorbeelden van bestaan. Het hele systeem was destijds wel in aparte bijgebouwtjes geïnstalleerd, waardoor de poortdoorgang aan de stadszijde even smal was, als de brug over de gracht.

De poort zelf verschilt flink van de middeleeuwse constructies. Die hadden zware torens opzij en vaak een spits toelopende doorgang. Soms waren de torens uitgerust met kantelen, zoals we dat nog kunnen zien bij de Brusselse poort in Mechelen. Deze poort is echter neoklassiek, de bouwstijl die in de 19de eeuw voor overheidsgebouwen gebruikelijk is. Vrij rechttoe-rechtaan, zonder teveel franjes, alleen wat randen en hoekblokken als versiering. Wat je niet ziet is de baksteen, waaruit de poort in feite is opgebouwd. Je ziet wel de daarop gehechte witte zandsteen en blauwe hardsteen, allebei gerecupereerd van de afgebroken abdij van Affligem. Natuurlijk staat deze poort aanvankelijk niet zo eenzaam opgesteld, maar sluit links en rechts aan op een aarden vestingwal. De poort werd bewaakt en die wachters hadden een wachtlokaal, maar dat is bij de aanleg van de Leopold II-laan in de jaren 1930 verdwenen. De oorspronkelijke houten brug is een decennium later door een stenen vervangen.

Tussen 30 april 2001 en 4 februari 2003 heeft de Wilrijkse firma n.v. Verstraete en Vanhecke deze poort gerestaureerd naar een ontwerp van architectenbureau Van Severen.