Het middeleeuwse stadscentrum van Tallinn is ongekend goed behouden gebleven en heeft nog steeds vrijwel dezelfde opbouw als in de periode van de 11e tot de 15e eeuw. De stad wordt omgeven door gigantische verdedigingswerken, die Tallinn al eeuwenlang beschermen tegen aanvallen. In de prachtige oude stad staan talloze gebouwen die nog in de oorspronkelijke middeleeuwse staat verkeren, zoals het stadhuis, de stadsmuur en de Katharinapassage.

Het stadsmuseum van Tallinn is gevestigd in een middeleeuwse koopmanswoning midden in de oude stad en geeft door middel van tentoonstellingen en video- en diapresentaties een goed overzicht van de ontwikkeling van de stad.

Hoog op de rotsen torent het Toompea-kasteel boven de stad uit. Het werd in de loop van de 13e en 14e eeuw gebouwd. Eerder had Tallinn een ander kasteel, in het nabijgelegen Iru, maar dit werd in de 11e eeuw om onbekende redenen verlaten. De huidige locatie van het kasteel is strategisch optimaal: 50 meter boven de zeespiegel en met zicht op de stad en de zee. In de loop der eeuwen hebben allerlei veroveraars er de scepter gezwaaid en tegenwoordig zetelt het Estse parlement er.