Het werk dateert van januari 1889. Van Gogh verbleef toen in het 'gele huis' in Arles. Hij had in de nacht van 23 november 1888 zijn oor afgesneden. Lange tijd dacht men dat het enkel de oorlel betrof, maar uit doktersverslagen weten we dat het het ganse oor betrof. Let wel: het zelfportret toont het rechteroor, maar in werkelijkheid betrof dit het linkeroor. Van Gogh maakte het portret als hij in de spiegel keek. Dus voor een traditioneel portret te zien, zou je het beeld moeten spiegelen (in photoshop bvb.)
Ook werd lange tijd gedacht dat de aanleiding een ruzie met Gaugin was. En inderdaad was er de dag voordien een ruzie geweest met de schilder en zal die ertoe bijgedragen hebben. Echter ook die dag kreeg hij een brief van zijn broer waarin hij meldde dat hij zou trouwen (wat hij in april 1889 deed). 
Vincent had een heel innige band met zijn broer Theo. Hij was ook de bron voor inkomsten voor Vincent. Dankzij zijn toegestuurd geld kon Vincent de toen zeer dure verftubes kopen en het schilderdoek. Het was dus een wereld die voor hem instortte toen hij de brief kreeg.
Hij sukkelde dan al zowel fysiek als mentaal met zijn gezondheid, at weinig en slecht, dronk veel en had bovenop syfilis opgelopen bij prostituées.
Vandaar ook dat Vincent die relatie van zijn broer met Johanna Bonger niet zag zitten. En hoe het allemaal kan verlopen: het is net zijn schoonzus die de massa schilderijen zal erven van Vincent en ze later wél kan verkopen. Vincent sterft op 29 juli 1890 en zijn broer Theo raakt hierdoor eveneens in depressies, wordt opgenomen in een psychiatrisch ziekenhuis en overleed reeds enkele maanden later op 25 januari 1891.