Ten opzichte van Windows 98 heeft het meerdere uitbreidingen, zoals systeemherstel, internetspelletjes, een andere manier om de versies van systeembestanden bij te houden, verscheidene nieuwe mediatoepassingen, zoals de vernieuwde Windows Media Player en Windows Movie Maker, enzovoorts. De basis van Windows Me is MS-DOS 8.0, de allerlaatste, sterk uitgeklede versie van MS-DOS.

Toch wordt het over het algemeen afgeraden om Windows Me te gebruiken, omdat het besturingssysteem vrij instabiel is. Zelfs de vorige versie, Windows 98, is een stuk stabieler. Windows 2000 en Windows XP zijn een heel stuk stabieler door een betere kernel. Microsoft was aanvankelijk van plan een servicepack uit te brengen van Windows Me, maar dat is uiteindelijk niet doorgegaan. De instabiliteit kwam meestal door incompatibele drivers, omdat fabrikanten hun drivers niet testen op Me en/of geen nieuwe drivers uitbrachten. Door de beruchte instabiliteit werden er al snel andere betekenissen voor het Me deel bedacht (bijvoorbeeld "Windows Meer Ellende", "Windows Moron Edition", "Windows Mistake Edition", "Windows Miserable Edition", of "Windows Multiple Error"). Soms wordt het besturingssysteem ook wel Windows 98 Third Edition genoemd, naar analogie met Windows 98SE (Second Edition).

Tijdens het installeren kan aan het installatieprogramma de optie /nr meegegeven worden, waardoor systeemherstel wel wordt