Charles Webb kraakte de bank van Monte Carlo, het beroemde casino in Monaco niet een keer, maar wel vijf maal. Als hij langsliep wilden men z'n jas aanraken omdat men dacht dat men zo iets van het geluk van Webb zou kunnen laten 'overspringen'. In 1891 liet Webb de bank met het Roulette 3x springen. De derde keer zette Webb alles in op nummer 5 en op rood. Toen het spel gespeeld was, de bank leeg, dekte de croupiers de tafel af met een zwart laken.
Het liedje "The man who broke the bank at Monte Carlo" was eigenlijk een ode aan deze man. Terug in Londen genoot Webb van een fantastisch diner in het Savoy Hotel. De kamer was rood geschilderd en de obers waren allemaal in het rood gekleed. Alleen rood voedsel kwam op tafel. Krab, kreeft en aardbeien. Later dat jaar reisde Webb nogmaals naar Monte Carlo. Weer zette hij alles op nummer '5' en weer slaagde hij er in om de bank te laten ploffen.