Hieronder volgen een aantal verklaringen:xml:namespace prefix = o ns = "urn:schemas-microsoft-com:office:office" />

• In de meeste gevallen wordt de oorsprong gezocht in het oude Rome. 14 februari was de dag van de Godin Juno. Zij was de koningin van alle goden en godinnen en de beschermheilige van vrouwen en het huwelijk. Op het festival dat een dag na haar feest begon, werden Romeinse jongens en meisjes door middel van een soort loting bij elkaar gebracht. Dit festival zou de voorloper zijn van het latere Valentijnsfeest.
• Een andere legende gaat over de Romeinse priester Valentijn, die in het geheim huwelijken voltrok in een tijd dat het voor soldaten verboden was om te trouwen. Deze priester werd gevangengezet en overleed. Hij werd begraven op 14 februari 270 V.C.
• Weer een andere verklaring ligt in het verhaal over een andere christelijke priester die werd vervolgd, gevangen genomen en gemarteld vanwege zijn geloof. Ondanks de martelingen genas hij de dochter van zijn bewaker van blindheid. Op 14 februari werd hij onthoofd. Die ochtend stuurde hij het meisje nog een liefdesbriefje dat hij ondertekende met 'jouw Valentijn'.
• In Rome werd bovendien op 14 februari een vruchtbaarheidsfeest gevierd in de grotten waar Romulus en Remus, de stichters van de stad, opgevoed waren door de wolven. Ook dat kan de oorsprong zijn geweest voor de traditie van Valentijnsdag, omdat het een groot feest van liefde en vruchtbaarheid was.
• Nog een uitleg voor het ontstaan van de traditie hangt nauw samen met vruchtbaarheid. In 1381 werd reeds neergeschreven dat 14 februari de dag was dat de vogels begonnen met paren. Ook bij mensen zou de 'paringsdrang' op die dag de kop op steken.
• De bijnaam 'Valentines' voor liefdesbrieven komt van een Franse graaf. Hij werd in het begin van de vijftiende eeuw gevangen genomen door de Engelsen en vastgezet in de 'Tower of London'. Hij schreef zijn vrouw liefdesgedichten en -brieven, die hij 'Valentines' noemde.

Duidelijk is in ieder geval dat één van bovenstaande personen de echte Sint Valentijn of Valentinus moet zijn geweest en dat 14 februari een speciale dag is voor geliefden.

xml:namespace prefix = v ns = "urn:schemas-microsoft-com:vml" />