Rupelmonde was al vermaard in de middeleeuwen. De stad telde toen 900 huizen en was omringd door muren met vier poorten: de Water- of Veerpoort, de Gentse of Wase poort, de Antwerpse poort en de Koepoort. Naamsverklaring lijkt hier overbodig, maar als oude schrijfwijzen vonden we Ruppelmonde (1200), Riplemonde en Ripplemonde (1334), Rupplemonde (1327). Nog later Repelmonde, Rypelmonde en Rupermonde …

O.m. volgende wijken: Stadswijk, Schaudriesch, Kouter, Schietakker, Klikwijk, Kasteelwijk en‘s Gravenbroek. Waterlopen: het Molenwater, de Twissel, de Scheidbeek, de waterlopen van Schaudriesch en Schietakker, de afloop naar het Molenwater.

Volgens een oud landboek besloeg Rupelmonde een oppervlakte van 328 gemeten 175 roeden, verdeeld in kwartieren: Poortgoed, Platte Put, de Clicke, de Kouter, Quaet Kerckhof, Schietackers, ‘s Gravenbroeck. Oude plaatsnamen in 1410: Coortteland, Broucstrate, Gasthuisgoet, Molenstraetkin, Nederstrate, Ouden Polder en Peperstraetkin. In 1530: Baerselstraete, Broeck- of Verckenstrate, Casteel- of Steenstrate, Kerckhofstate, Oeverstrate en Schietackers.

In 1583 stonden er 130 huizen waaronder een huys met brouwery, gehnaempt de Swaene, de Roose, den Oyevaer, Rapenberch, het Peerdt, de Vetterye, den Grooten Mortier, de Bargie, den Inghele, de Drye Coninghen, St. Joris, het Quaet Kerckhof, den Gulden Leeuw… Er stond toen ook een mouterij en een rosmeulen. In 1652 bleven er nog 99 huizen over: o.m. de Genoffelblomme (op de markt), het Rhetorica in de Bazelstraat, den Arend, den Bonten Osse, de Mouterye, de Galleye, de Dry Snoucken, den Wermen Eert en het Tolhuys. En het Pronckhuis ook als Reuzenhuis gekend, alwaer den reus, kemel, ros Beyaert, draeck, Neptunuswaeghen ende andere schoone stucken, dienende tot den ommeganck, in bewaert wirden … Haardtellingen geven 1.627 inwoners in 1774, 1.952 in 1794, 2.475 in 1824 en al 3.188 in 1878.

De monding van de Rupel was vroeger groter en breder en vormde een meer tussen Eikevliet, Nattenhaasdonk, Rupelmonde en Brabant. In 1302 had daar zelfs een zeegevecht plaats tussen hertog Jan van Brabant en de stad Mechelen.
Voor de 13^de eeuw was er reeds bedijking. In 1715 een dijkbreuk. Margaretha van Constantinopel verleende in 1271 Rupelmonde het voorrecht om tol te heffen op de Rupel en de Schelde. De Rupelmondse schippers mochten de Schelde vrij op- en afvaren. In het tolbureel het Wiel werden de schepen richting Brabant op gehouden. Tijdens de jaren 1810-1813 overwinterde de Franse oorlogsvloot in de Schelde voor Rupelmonde.

Begin 16^de eeuw waren er al steenbakkerijen en stonden er 2 windmolens. Rond 1510 een watermolen die in 1567 afbrandde. Gelet op de geringe oppervlakte van Rupelmonde kende de stad maar weinig landbouw. Zo beloopt de generale ontblooting van den oogst in 1586 maar 108 gemeten.
In 1825 raamt men de landbouwopbrengst op ca 95 mudden tarwe, 250 mudden rogge, 425 mudden haver, 2.200 mudden aardappelen … en kleine hoeveelheden gerst, boekweit en vlas. Dezelfde telling maakt gewag van 30 à 35 akkerbouwpaarden, 145 hoornbeesten en 20 varkens.

In 1740 konden de Rupelmondenaars hun dorst lessen in herbergen als de Roos, de Croon, ‘t Wapen van Rupelmonde, den Grooten Turcq, Parijs, den Anker, ‘t Stadhuys, den Walvisch, den Engel, Sint-Joris, den Spierinck, de Bijle, Amsterdam, den Cruysboghe. Nog later ‘t Wapen van Temsche, den Dobbelen Arend, de Clocke, ‘t Prinsenhof, ‘t Poortgoed, ‘t Moleken, den Rooden Leeuw (1765), Oost-Indiën (1770), ‘t Keysershof. In 1779 waren er niet minder dan 12 brandewijnhuizen. Naast twee soorten inlands bier schonken de herbergiers ook Oostenrijks, Engels en Hamburgs bier. Er waren “zware” en “kleine” wijnen te verkrijgen . Onder de zware wijnen: bastaerdt of besneden wijn, Romenia-wijn en Rijnse wijn. Petauwe (Pitau), Hongaerde of Hongaarse wijn waren kleine wijnen.

Als nijverheid rond 1879 te vermelden: 8 steenbakkerijen, 2 zoutketen, 2 touwslagerijen, 2 scheepstimmerwerven, een watermolen, een graan-stoommolen, diverse leertouwerijen, mandenmakerijen, klompenmakerijen. Belangrijk waren de zoutziederijen vermits er in 1865 niet minder dan 5.562.850 kg zout in magazijnen lag opgeslagen. Uiteraard waren er markten: een Donderdagse weekmarkt en 2 jaarmarkten, één op O.L.Vrouw-Hemelvaart en één op Sint-Denijs (oktober ?). Er werden twee jaarlijkse kermissen gehouden. Grote Kermis in oktober op zondag na Sint-Denijs en Kleine Kermis op de 1^ste Zondag van juli.

Robrecht de Fries (1071 -1093) ofwel Filips van den Elzas verleende Rupelmonde een Keure. In een akte van 1274 getuigt de abt van Sint-Bernaards dat de poorters dezer stad van toen af gans Vlaenderen door tolvrij waren. In 1445 vormden de 68 artikelen van de keure het straf- en burgerlijk wetboek van Rupelmonde. In die tekst, in feite een getrouwe schets van middeleeuwse zeden en gebruiken, leest men o.m. dat wie minder dan 5 schellingen stal in aanmerking kwam voor brandmerking en verbanning. Voorlopige hechtenis mocht de 6 weken niet overtreffen. De woonstede was in zekere zin onschendbaar. Geen onderscheid werd gemaakt tussen wettige en onwettige kinderen langs moederszijde. Wie gedurende jaar en dag in Rupelmonde verbleef werd als poorter beschouwd. Poorterskinderen kregen het poorterschap na er één nacht te hebben doorgebracht. Poorters van Rupelmonde, onaangezien de plaats waar zij kwamen te sterven, waren vrijgesteld van betaling van het beste hoofd en beste cateyl. Dat ook de macht van de kerk in de keure lag verankerd blijkt uit volgend feit: “Een dronkaard, die te Sinksen op de Markt verergenis had gegeven, i.p.v. de dienst Gods in de kerk bij te wonen (…) werd veroordeeld tot een boete van 6 pond parisis”.

Het Gravenkasteel zou volgens sommigen van Romeinse oorsprong zijn. In de 11^de eeuw werd het door Noormannen verwoest. In de 13^de eeuw door Margaretha van Constantinopel herbouwd. Onder de kasteleins die er verantwoordelijk voor droegen: Jan de Verdière (1326), Mathias van Lorreinen (1327) Walter van de Voorde, Thomas Blanckaert (1412), Jan van Immerzele (1499), Boudewijn Lampaert (1499), Servaas van Steelant (1609). Het kasteel met zeventien torens deed dienst als staatsgevangenis en archief. O.m. werden er de charters der graven van Vlaanderen bewaard. In 1583 werd het slot door Marnix van Sint Aldegonde gedeeltelijk verwoest. In 1817 werd met de stenen uit de ruïne de Graventoren opgetrokken.

Wat namen van Rupelmondse baljuws: Zeger Laferne (1331), Hendrik Nachtegale (1410), Cornelis Rooman (1480), Jan van Steelant (1588), Hendrik Boots (1634), Jan de Smet (1712) en Pieter Lyssens (1779). Burgemeesters: Hendrik Boots (1620), Hendrik Martens (1646), Joost Verstraeten (1669), Michiel Smet (1683), Gillis de Lamper (1736), Jan Claus (1766),Jacob Rottier (1781)…

In 1305 verwoestten legerbenden van Willem van Holland de stad en in 1314 soldaten van de Franse koning. Op 13 juni 1452 vond er een veldslag plaats op de grens van Bazel en Rupelmonde tussen Filips de Goede en de Gentenaars onder Wouter Leenknecht. Lijken van Vlamingen, Bourgondiërs, Brabanders en Picardiërs werden begraven in den Wijnakker, later Martelaarsput en nog later Markelaar genoemd. In 1678 wordt Rupelmonde geplunderd door 6.000 Franse ruiters onder markies d’Humières.

Al in de 8^ste eeuw zou er in Rupelmonde een kerk hebben gestaan. Onze lieve Vrouwe Kercke van den Noot Gods of kortweg Onze-Lieve-Vrouwekerk. Het bedehuis zou nog vaak beschadigd of verwoest worden. Zo werd het rond 1200 nog vernieuwd. De toren op Sinte Laurens avont 1603, corts naer neghen ueren in den subiten ongheweerte ende donderslagh seer schadelijck ghebrocken, werd door timmerman Rombout van de Sande hersteld. In 17^de en 18^de eeuw herbouwd in laat-barokstijl onder leiding van een Brussels architect en met stenen van het kasteel. In de kerk vind je o.m. een “Kruisverheffing” naar A. Van Dijck en een “Kruisafneming” naar P.P. Rubens.

Verschillende weldoeners zorgden voor stichtingen, schenkingen en diverse jaarlijkse missen. Zo in 1411 Joost van den Perre en zijn echtgenote Dierwijf, bijgenaamd Radewaerts. Andere weldoeners waren Jan van den Perre, Catharina van der Heyden (1413), Pieter Coppens en Hendrik van den Berghe (16^de eeuw), Barbara Pauwels, Jan Neelsons, Philip van Dael,Joost Bral, enz…
In de parochie ontstonden ook twee bloeiende broederschappen, de ene toegewijd aan O.L.Vrouw en de andere aan de H. Nicolaas (al in 1470).
Enkele Rupelmondse pastoors: Jan Verrebrouck (1376), Jan Cruyt (1438), Gillis Wouters (1502), Laurens de Haene (1614), Domien de Maeyere (16??) en Jacob de Swerte (1753).
Van oudsher stond er in Rupelmonde een gasthuis, nl. het Gasthuis van Sint Jan-Baptist. Oorspronkelijk bood het onderdak aan doortrekkende pelgrims. Later het Godshuis der Zwarte Zusters.

De stad kende ook een bloeiend gildeleven. Al in de 15^de eeuw is er sprake van een rederijkerskamer. In 1509 voerden de rederijkers De Verrijssenesse ons Heeren op. Ten ondergegaan tijdens de godsdiensttroebelen werd de oude rederijkerskamer opgevolgd door De Genoffelbloem. In de 16^de eeuw was er een vereniging van zwaardrijders. Gelijkaardige groepen uit Beveren, Haasdonk en Kruibeke die met houten messen ruyden, kwamen in 1510 op vastenavond naar Rupelmonde.Ook een rekening van 1517 vermeldt zweertroeyers.
Binnen de stadsmuren oefenden twee schuttersverenigingen. De Schutters van Sint-Joris, een gilde van voetboogschutters, bestond al in de eerste helft van de 15^de eeuw. Aan het landjuweel van 1440 in Gent namen 10 Rupelmondse schutters deel. Handboogschutters konden terecht bij de Sint-Sebastiaansgilde, vermeld in oorkonden uit de 16^de en 17^de eeuw.
Zoals andere Wase gemeenten kende Rupelmonde ook diverse muziekverenigingen. Harmonies waren de Harmonie (1809) en Mercator (1850). Voor symfonische muziek en koorzang zorgde van 1847 tot 1855 de vereniging Rupel.

Twee verdienstelijke Rupelmondenaars waren Mercator en Augustijn-Leonard Goetgebuer. Mercator, beter gekend als Geeraard de Cremer, zag op 5 maart 1512 in Rupelmonde het levenslicht als zoon van een bescheiden schoenmaker. Na de dorpsschool ging hij naar een college in Bergen-op-Zoom. Later trok hij als behoeftige student naar de universiteit van Leuven.

Augustijn-Leonard Goetgebuer was kunstschilder, geboren in 1804 te Rupelmonde en overleden in 1876 te Antwerpen, waar hij o.m. ook tekenlessen gaf.