Hier vond het huwelijksfeest plaats van Filips de Goede en Isabel van Portugal en het paar zou hier ook zijn Brugse residentie kiezen. Dagenlang spoot de wijn uit de standbeelden rond het Prinsenhof en het feest was van een toen ongekende grandeur. Bij die gelegenheid werd ook de Orde van het Gulden vlies gesticht en Filips benoemde de eerste vierentwintig ridders. Isabel beperkte zich niet tot een achtergrondrol, maar was ook politiek actief. Bij afwezigheid van Filips nam zij het regentschap waar, bijgestaan door o.a. kanselier Rolin. Zij was erg geliefd bij de Bruggelingen en speelde een actieve rolbij de kolonisatie van de Azoren, waar heel wat Vlamingen actief waren. Na de dood van Philips (1468), bemiddelde zij bij koning Edward IV het huwelijk van haar zoon Karel de Stoute met Margareta van York (Isabel had trouwens Engels bloed van moederszijde, Filippa van Lancaster). In 1471 overleed ze en kreeg in Brugge, op last van Karel de Stoute, een luisterrijke begrafenis.

Dit is zowat het bestbewaarde tastbare element van de Portugese aanwezigheid in het middeleeuwse Brugge. Het werd in 1468 gebouwd door de privé-secretaris van Isabel, Jão Vasquez. Bemerk de prachtig gotische puntgevel in natuursteen en het devies van Vasquez dat op de gevel staat te lezen “A bon compte avenir”. Hier werden ook vergaderingen van de ‘Portugese natie’ gehouden.