Tabak werd waarschijnlijk voor het eerst gecultiveerd door oorspronkelijke Amerikanen op het Yucatan schiereiland in het huidige Mexico. Later werd deze geplant in zowel Noord als Zuid-Amerika.

We weten niet wanneer het voor het eerst werd geplant of gerookt, maar we zijn er vrij zeker van dat de inwoners van Europa niet van het bestaan wisten tot na de historische reis van Columbus in 1492.

Twee van zijn zeelieden meldden dat Cubaanse indianen een primitieve soort sigaar rookten bestaande uit in elkaar gerolde gedroogde tabaksbladeren welke weer werden gerold in een ander blad van palm of plantaan. In die tijd namen Spaanse en andere Europese zeelieden deze gewoonte over, evenals de conquistadores, en het roken verspreide zich naar Spanje, Portugal en misschien Frankrijk. Dit laatste waarschijnlijk door Jean Nicot, de Franse ambassadeur in Portugal, welke later zijn naam gaf aan nicotine. Later verspreide het roken zich naar Italië en na de reizen van sir Walter Raleight naar Amerika ook in Engeland.

Roken werd gewoon in Europa - in Engeland in pijpen - halfweg de 17e eeuw, en een halve eeuw later werd tabak commercieel verbouwd in Amerika. Oorspronkelijk werden er aan tabak medicinale capaciteiten toegekend. Toch waren er al enigen die het als kwaadaardig beschouwden. Het werd afgekeurd door Phillip de Tweede van Spanje en James de Eerste van Engeland. Het woord sigaar stamt af van sikar, het Maya-indiaanse woord voor roken. Dit verbasterde tot cigarro in het Spaans. Het woord en variaties daarop kwamen pas algemeen in gebruik halfweg de 18e eeuw. 

Sigaren zoals gemaakt in de vorm zoals we die nu kennen werden voor het eerst gemaakt in Spanje in de vroege 18e eeuw van Cubaanse tabak. In die dagen werden er nog geen sigaren geëxporteerd uit Cuba.

Rond 1790 verspreide de fabricage van sigaren ten noorden van de Pyreneeën, en er werdden kleine fabrieken opgezet in Frankrijk en Duitsland.

De Nederlanders begonnen ook met de productie van sigaren gebruik makende van tabak uit hun colonieën in het Verre Oosten. Sigaren roken werd alleen een algemene gewoonte in Frankrijk en Engeland na de Peninsular oorlog (1808-14) toen terugkerende Engelse en Franse veteranen het mode maakten, een gewoonte welke ze hadden opgedaan in Spaanse krijgsdienst.

De productie van 'segars' begon in het Verenigd Koninkrijk in 1820, en in 1821 was er een wetsvoorstel nodig om voorschriften vast te stellen voor de productie. Vanwege een importheffing werden buitenlandse sigaren al als luxe artikel beschouwd.   

Al snel was er vraag naar betere kwaliteit sigaren in Europa, en Spaanse sigaren werden vervangen door Cubaanse productie - een Spaanse kolonie - waar de fabricage was opgestart in halfweg de 18e eeuw. Sigaren, zo ontdekten rokers, waren beter bestand tegen de zeereis dan tabaksbladeren. De sigaar kwam voor het eerst naar Noord Amerika in 1762 toen Israel Putnam, een latere Amerikaanse generaal in de Onafhankelijkheidsoorlog (1774-1778) terugkeerde van Cuba waar hij had gediend in het Engelse leger. Hij keerde terug naar zijn huis in Connecticut waar tabak werd verbouwd door kolonisten sinds de 17e eeuw met een selectie Havana sigaren en grote hoeveelheden Cubaans tabakszaad. Sigarenfabrieken werden later gevestigd in Connecticut waar tabak afkomstig van het Cubaanse zaad werd verwerkt.
In de vroege 19e eeuw begon de productie van eigen Amerikaanse sigaren grote vormen aan te nemen en de import van Cubaanse sigaren nam grootse vormen aan. Het roken van sigaren in de VS werd niet eerder populair dan rond de burgeroorlog in de jaren 60 van de 19e eeuw. Merken maakten hun intrede op de markt in de late 19e eeuw. Toen werd e sigaar in de Verenigde Staten een statussymbool. 

In dezelfde periode werd het roken van sigaren zo populair onder gegoede burgers in Engeland en Frankrijk dat Eirpose treinen rookwagonnen instelden, en hotels en clubs begonnen met rooksalons. De sigaar na het eten (after dinner) vergezeld van een glas port of brandy werd een traditie. Deze gewoonte kreeg een extra stimulans door het feit dat de prins van Wales, de latere koning Edward VII en een ware trendsetter, een grote aanhanger was. Dit tot ergernis van zijn moeder, koningin Victoria I, die niet van roken hield.  

Sigaretten, oftewel papieren sigaren, werden voor het eerst gemaakt in de vroege 19e eeuw als goedkoop alternatief voor sigaren. De introductie van machines om sigaretten te maken in de jaren 1880 versnelden de groei in populairiteit van deze vorm van roken, welke de overhand kreeg in de Eerste Wereldoorlog.

Als reactie daarop begon de productie van machine gemaakte sigaren op Cuba in de jaren 1920, waarna zowel de fabrikage en het roken van handgemaakte sigaren langzaam maar gestadig terugliep.

Roken in het algemeen is natuurlijk steeds minder populair geworden sinds de publicatie van de 'American Surgeon General' (Inspecteur voor de gezondheidszorg) rapport over de effecten van roken op de gezondheid in de vroege jaren 1960. Maar sinds de jaren rond 1990 is er een wederopstanding van de populariteit van handgemaakte sigaren: het word weer chic gevonden mede dankzij de publiciteit welke het kreeg door bekende Amerikanen zoals Arnold Schwarzenegger, James Woods, Jack Nicholson, Sharon Stone, Demi Moore en model Linda Evangelista.
Zij toonden met andere bekende Amerikanen aan dat het roken van sigaren weer zo populair is als weleer.