Tijdens de daaropvolgende eeuwen bleef Tienen nadeel ondervinden van zijn strategische ligging. De directe nabijheid van de Luikse grens vormde een permanente bedreiging, waartegen de grote omheining geen soelaas bood. In 1489 wist de ervaren veldheer Albrecht van Saksen de stad dan ook gemakkelijk in te nemen. Hij deed dit op vraag van Maximiliaan van Oostenrijk  die hem met de onderdrukking van de rebellie van de Brabantse steden belast had. De overrompeling van Tienen wekte verslagenheid bij de overige steden en het duurde niet lang of ook Brussel en Leuven capituleerden voor de Habsburgs-Bourgondische overmacht. Op 14 augustus van datzelfde jaar werd de vrede getekend in het klooster van Danenbroek. In 1494 volgde de zestienjarige Filips de Schone (1494-1506) zijn vader Maximiliaan op. Filips was net als zijn moeder, Maria van Bourgondië (1457-1482) , geen lang leven beschoren. Toen hij in 1506 op amper achtentwintigjarige leeftijd stierf, nam Maximiliaan opnieuw het regentschap waar. Ditmaal was het voor zijn kleinzoon, de latere Karel V.