Tijdens de regering van Johanna van Brabant en Wenceslas van Luxemburg vatten de Tienenaars andermaal het plan op om de stadsomheining te vergroten. In de loop van de 14de eeuw werd een uitgebreide wal aangelegd waardoor er binnen de verdedigingsgordel heel wat onbebouwde ruimte overbleef (foto links). Of dit was uit misplaatste hoop op de toekomst of om de stadskern van artillerievuur te vrijwaren, is niet duidelijk. Zeker is dat de grote omheining ook de meest afgelegen stadswijken omsloot. De nieuwe verdedigingsgordel beperkte zich tot het opwerpen van aarden wallen (de ‘Leugenvesten’) en de bouw van een aantal nieuwe poorten en torens. Vrij spoedig bleek de verdediging moeilijk haalbaar. Bovendien was de bloei van de stad al duidelijk over haar hoogtepunt heen. In elk geval was de in 1360 gestarte aanleg meer dan honderd jaar later nog niet voltooid. Bovendien begonnen de hertogen van langsom hun interesse te verliezen. Tijdens de 14de eeuw kozen ze Brussel als hun vaste residentieplaats waardoor de plaatselijke residenties aan belang verloren. In 1372 schonk Johanna het voormalige ‘Hertogenhuis’, gelegen op de hoek van de huidige Hennemarkt en de O.-L.-Vrouwbroederstraat, aan de Karmelieten.

Op 29 maart 1512 verleende Maximiliaan van Oostenrijk aan de Tiense autoriteiten de toestemming om over te gaan tot aanpassingswerken. Hiervoor werd gebruik gemaakt van delen van de oude omheining. De Borggracht werd opnieuw de zuidelijke stadsgrens. De bestaande muur van de tweede omheining begrensde de stad in het noorden. In het oosten bracht men in 1537-1538 een nieuwe verbinding tot stand tussen de Oude Poort en het Sliksteen. In een tweede fase werd in het westelijke stadsdeel een muur opgetrokken tussen de Leuvensepoort en de Roos. Dit gebeurde in 1596 met de hulp van Spaanse soldaten . De inwoners van de stad werden van bij de aanvang van de werken verplicht om hun diensten te verlenen. Dit ‘vrijwilligerwerk’ kreeg een ruggensteuntje van de overheid toen Karel V in 1537 aan de magistraat de toelating gaf om werkweigeraars te bestraffen. Bij het begin van de 17de eeuw werden nog herstellingswerken uitgevoerd waardoor de versterking aan doeltreffendheid won. De derde omheining met zijn wallen en buitenpoorten zou gedurende de volgende decennia meermaals zijn degelijkheid bewijzen.