Een Bossche bol of sjekladebol (chocoladebol) is een gebakspecialiteit uit 's-Hertogenbosch die wordt gebakken van soezenbeslag, daarna gevuld met slagroom en geglazuurd met gesmolten chocolade.
Bossche bollen hebben een diameter van ongeveer 12 cm en zijn daarmee grote gebakjes.
Desondanks is er ook een versie met dubbele doorsnede, de zogenaamde "reuzenbol".
De lekkernij wordt voornamelijk buiten 's-Hertogenbosch als "Bossche bol" aangeduid, in de stad zelf als "sjekladebol".

Bossche bollen lijken op de kleinere moorkoppen, die echter meestal niet met echte chocolade zijn geglazuurd, maar met chocoladeglazuur gebaseerd op cacao.
Op de bovenkant van moorkoppen wordt soms een toef slagroom aangebracht, bij de Bossche bollen doet men dit niet, onder meer vanwege de gebruikelijke verpakking van een half dozijn in een papieren zak.

Als men de effecten van de traditionele Bossche eetwijze wil voorkomen, kan een Bossche bol het beste op zijn kop genuttigd worden, waarbij de harde chocoladelaag dienst doet als bodem zodat de bol geheel en zonder morsen kan worden opgegeten.
Dit geldt des te meer bij het tot zich nemen van de "reuzenbol".
Bij deze laatste zou men ook mes en vork kunnen gebruiken maar dit wordt door de liefhebber als stuitend opgevat.

De "Bossche Bol" wordt gemaakt van pure chocolade, zoals op de getoonde foto, en niet van melkchocolade (een veel voorkomend misverstand).

Al voor het begin van de twintigste eeuw werd in 's-Hertogenbosch de voorganger van de huidige Bossche bol verkocht door banketbakker Lambermont, die een vestiging had in het pand De Kat aan de toenmalige Vischstraat op nummer B61.
De bol van Lambermont leek op een moorkop en was gevuld met banketbakkersroom.

Toen de Haagse banketbakker Henri van der Zijde zich in 1920 vestigde als Haagsche Banketbakkerij, Lunchroom en Snelbuffet in dezelfde Vischstraat op nummer 25, bedacht Henri daar zijn variant op, met slagroomvulling en overgoten met echte chocolade, die volgens zijn nazaten gezien moet worden als het origineel van de huidige Bossche Bol.
Lambermont is in de loop van diezelfde jaren twintig ook een dergelijke chocoladebol gaan verkopen.

De naam "Bossche bol" is pas in de loop der tijd ingeburgerd geraakt, met de toenemende populariteit van de lekkernij buiten de stadsgrenzen en ook het exacte recept verschilt van bakker tot bakker.
Bij de vaststelling van originaliteit en herkomst is dus wat ruimte voor interpretatie.

Aan het begin van de eenentwintigste eeuw staat banketbakkerij Jan de Groot wijd en zijd bekend als 'het adres' voor de Bossche bol.
De bakkerij werd in 1936 opgericht door Jan de Groot senior samen met zijn vrouw Marie de Groot-van Gaal, maar is pas later, na een verhuizing, begonnen chocoladebollen en ander banket te verkopen — uiteraard volgens eigen recept.
Voor Bosschenaren zijn de bollen van Jan de Groot tegenwoordig zonder twijfel 'de enige echte'.
Het geheime recept is binnen de familie steeds overgedragen en rond het jaar 2000 is de "Bossche bol van Jan de Groot" als beschermd handelsmerk gedeponeerd.
De benaming "Bossche bol" is daarmee overigens niet beschermd, alleen de combinatie met de naam van Jan de Groot.

Bossche Bollen is ook de naam van een groep kleine bolvormige woningen van de architect Dries Kreykamp.
Ze liggen aan de straatnaam Bollenveld in het noorden van 's-Hertogenbosch.

In overdrachtelijke zin worden plaatselijke jongedames die de lekkernij onvoldoende hebben weten te weerstaan met het object van hun onmatige begeerte aangeduid.